初唐书法艺术的总体风格特征是瘦劲秀美，刚健凝重。从魏晋六朝二王书法的妍美流便，发展到险绝刻劲（如欧阳询），圆融遒逸（如虞世南），丰艳流畅（如褚遂良），结体遒丽（如薛稷），竞技争法，各有特色。产生这种现象，不能不受制于当时的文化环境，而作为一种创造性的文化活动，也必须对原有的和现有的文化进行能动的选择。在唐初的历史背景下，儒的伦常礼教，道的淡泊无为，佛的兼得外来文化与本土文化的神气，还有北朝敦实大度的民间文化以及保留在南朝文化中的传统灵秀书风和思维方式等，都在互补杂糅中交叉渗透，蔚为中华文化之大观。书法家处在这样的文化环境下，故而呈现出不同的书法神韵。
唐初的大书法家首推虞世南，他生长在越州，由陈入隋，曾学书于智永禅师，可说是得了二王的真传。贞观初，官至秘书监，封永兴县公，世称“虞永兴”。作为弘文馆学士，他是得孔孟真谛的醇儒，又是唐太宗的书法老师。唐太宗写斜钩总写不好，一次他写“戬”字，就空下“戈”字让虞世南补书，魏徵见后说，只有“戈”字逼真王书，太宗听了非常感慨，说虞世南对王羲之的笔法体会最深。正因如此，虞世南在初唐是以右军嫡传形象出现的，既为唐太宗倡导大王风格提供了一个极为精彩的范例，又俨然是一位供奉王羲之的正统人物。
虞世南《孔子庙堂碑》（局部）
虞世南楷书的特点是“君子”的遒美秀润，笔画凝练，笔势方圆并见，外柔内刚，结构端正而比较舒展，各部分配合灵变自然，外形略长近方，总体有文质彬彬之风。其楷书代表作是记孔子后裔孔德伦修缮孔庙时的《孔子庙堂碑》，用笔横平竖直，圆腴遒劲，字形端庄稳健，显得雍容华美，是堪为楷模的虞书“君子书法”的特征。此碑书于贞观七年（633），这时虞世南已经六十九岁，但书法还是遒劲有神，一点儿看不出暮年的气象。据说碑立之后，“车马填集碑下，毡拓无虚日”。这样因慕名捶拓使字字益宽益钝，更增加了君子蕴藏锋芒、含蓄自持的态度。
唐太宗曾说他独兼五绝：一曰德行，二曰忠直，三曰博学，四曰文辞，五曰书翰。首先赞扬的是他尽心忠君的儒家伦理思想，最后才推崇他的书法，孰轻孰重不言自明。贞观十二年（638），八十一岁的虞世南去世，唐太宗很伤心地说：“虞世南死后，无人可与论书！”
欧阳询，潭州临湘人，历经陈、隋、唐三个朝代。贞观时仕至太子率更令，弘文馆学士，封渤海男。早年在南方，他也是从学习二王入手的，但他和虞世南略有不同。虞世南一生谨守二王尺度，不敢失坠或越雷池一步，只是在二王书法的基础上，力求上进。欧阳询则不然，他虽宗法二王，可是北上长安后，广泛学习北朝的碑刻，如“（询）尝行见索靖所书碑，观之，去数步复返，及疲，乃布坐，至宿其傍，三日乃得去，其所嗜类此”（《新唐书·欧阳询传》）。这说明他受到北方书法风格的影响很大。加之他原来就习二王书体，所以欧阳询将南北书风互相融合，在保存延伸南方洒落飘逸的神韵下，更崇尚北方碑版挺拔、刚劲、瘦硬的气质。这样，欧阳询“真、行之书，出于大令（王献之），别成一体”（《书断》），形成自己的独特结构和空间规范。他对唐代书法的贡献是双重的，一方面，险劲书风一反谨醇的二王魏晋风采；另一方面，他扩大了书法结构空间的研究。
欧阳询《九成宫醴泉铭》（局部）
欧阳询“八体尽能”“篆书尤精”，更善于书写碑志。他的楷书特点是瘦挺劲拔，以方为主，横画布排严整，直笔硬挺而中部向字心凹进，结构于平正中险峭危绝，给人以刀戟森森之感。例如被称为唐楷最高典范的贞观六年（632）《九成宫醴泉铭》，楷法严谨，用笔方正，于遒劲中见疏朗，开阔中见险绝，清寒中充神腴。
欧阳询传世作品还有《梦奠帖》《卜商帖》《季鹰帖》等行书，也是以险劲见长，用笔异常瘦劲挺拔，深受王羲之书法影响，而峭竣的风骨又说明其中融入了更多的北朝书法遗风，在结构上都有严密的空间美的表现。这些与其说是吸取当时书家的长处，融会贯通形成了“刚健险劲、法度森严”的独特风格，不如说是南北文化趋向自然融会的表现，它已成为唐初无可阻挡的文化主流。
欧阳询的书名，远播邻国，高丽曾专门遣使购求其墨迹。唐太宗笑着对人说：“彼观其迹，固谓其形魁梧邪！”（《新唐书·欧阳询传》）这是因为欧阳询的身材很矮小，可是字体却含有雄劲的气魄。当然，欧阳询“笔力险劲，为一时之绝，人得其尺牍文字，咸以为楷范焉”，这些只是他的一方面，更重要的是他“聪悟绝伦，读书即数行俱下，博览经史，尤精三史”（《旧唐书·欧阳询传》）。作为一个儒家学者，能起到“正君臣，明贵贱，美教化，移风俗”的重要作用。
褚遂良，杭州钱塘人，因擅长书法得侍太宗，从起居郎逐步升为黄门侍郎，进而参与朝政，为宰相之一。特别是虞世南死后，由魏徴把褚遂良推荐给唐太宗：“褚遂良下笔遒劲，甚得王逸少体。”自此，对二王真迹的鉴定，便都由褚遂良来负责了。“备论所出，一无舛误。”（《旧唐书·褚遂良传》）褚遂良的父亲褚亮，是欧阳询、虞世南的同朝好友，这就使他有条件全面继承王羲之和欧、虞等人的书法，在体现唐代新书风的颜体书法产生之前，褚遂良发扬了隋代书法的最高成就，又是唐楷创新的发端者，有着承上启下的作用。如果说虞世南是以内敛来表示他的秀逸，褚遂良则采取了同归但殊途的方法，他以外露同样达到了近乎绮罗香泽的妩媚，但崇拜前贤的正统人士改“媚”为“瘦”，说他楷书的特点是俊逸瘦劲：笔画瘦而意实足，行笔多取弧势，起、结处隶意可辨，结构形疏气紧，活泼而不轻佻，字形较为方正，这样似乎给人以清俊飘逸的印象。
褚遂良《雁塔圣教序》（局部）
为什么在楷书已经完全成熟时，褚遂良的早期楷书却要鲜明地流露出隶意的点画形态呢？由于王羲之对初唐书法的深刻影响，当时书家几乎都学习王书，而王羲之的楷、行脱化于隶书，笔致紧密收敛的特点就是隶书精密的反映，但其点画在后期书法中已不露隶书的痕迹。褚遂良学王，着意于复古，书法中明显保留了北碑的意蕴，与其说这是褚书的主要特色，不如说这是一种不自然的逆动，背着楷书成熟的包袱试图回到隶书的稚妍中去。这也反映出他“远览殷、周，近遵汉、魏，不可顿革，事须阶渐”（《旧唐书·褚遂良传》）的守成思想。唐太宗之所以在临终时托国事于他，就因其能尽诚尽忠，保守宗社。
褚遂良广泛汲取前代书家的优长，具有丰富的笔法，形成了独特的艺术风格。因而，褚书的新规范一出，天下翕然相从，竞相学仿，成为一时风尚。与褚同时或稍晚的王知敬、王行满、敬客等人，都是尊褚而有成者。直到武周时期，褚遂良已贬死远州，官爵被追削，但书名不减，人们还是照样学他。这不仅是因为他的书法给人以启发和教益，而且是他上忤圣颜、忠于李唐的气节影响着后人。
然而，历史决定了褚遂良所获得的只能是一种成熟的稚妍而非真正天趣横生的稚妍。因此，他可以为唐代楷书提供一个崭新的类型，却无法使书法历史的车轮倒转。
薛稷，这个“初唐四家”中唯一的北方人（河东汾阴），曾在唐睿宗时官至礼部尚书、太子少保。他是魏徵的外孙，少时便临仿魏徵家里所藏的虞世南、褚遂良等的真迹，遂以书名天下。薛稷专学褚书，有“买褚得薛，不失其节”之称。楷书作品有《升仙太子碑》《信行禅师碑》等，特点是秀丽雅遒，形式接近褚字，但笔道直硬，时露锋芒；结构方面，字形偏长，总体流露俊整秀美的神情。至于他的用笔纤瘦，结字疏通，实则又自成一家。人们称其书为“风惊苑花，雪惹山柏”，或称其“书学褚公，尤尚绮丽，媚好肤肉，得师之半”，故能以其书法成就列于四大家。
薛稷《信行禅师碑》（局部）
不过薛稷学褚是亦步亦趋，只是形似的好手，而不是神似的大家。虽然薛书清深遒逸，声高一时，可以乱真，但与褚书润瘦劲练、宽博疏朗的风格相比，却少了一点创造性。
不可否认，初唐的四家楷书各有特色，各自成家。魏晋以来以钟王为代表的扁椭字形由于受汉隶的影响，运笔结体崇尚圆劲淡雅，经过梁陈开始趋向于方。唐初四家易方为长，说明他们也有一定的创新，但与中唐相比还是囿于守旧。四大家楷法一般说是属于王羲之系统，虽然欧字源于刘珉，虞字源于史陵，褚字源于智永，薛字源于褚体，但实际上每家风格都受到汉魏书法直接或间接的影响。当然，与北方风格的魏碑相比，他们更多偏向瘦劲，含蓄规整。如果撇开他们作品中的个人风格不谈，则不难看出，这四大家有一个共同的特点，就是同属于一种典雅、严谨或带有一点飘逸的风貌。这不仅与王羲之的书风紧密相连，同时也是六朝以来墓碑造像题记一类民间书体的不断整齐化、精确化、规范化的结果。可以说，虞、欧、褚等人作品中那种充满理智色彩的建筑结构式的美，使楷书艺术开始进入以儒家思想为主导的中国文化的新阶段。
当然，书法毕竟是很复杂的艺术作品和精神产品，单从个别书法作品有时难以判定作者真实的思想感情，但儒家那种“心宁、志逸、气平、体安”的文化个性给初唐书法留下了很深的印记。
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